关于苏小小的评价，余秋雨先生在其＜西湖梦＞中早有精辟的论述： 与这种黯淡相对照，野泼泼的，另一种人格结构也调皮地挤在西湖岸边凑热闹。 首屈一指者，当然是名妓苏小小。 不管愿意不愿意，这位妓女的资格，要比上述几位名人都老，在后人咏西湖的诗作中，总是有意无意地把苏东坡、岳飞放在这位姑娘后面：“苏小门前花满枝，苏公堤上女当垆”“苏家弱柳犹含媚，岳墓乔松亦抱忠”……就是年代较早一点的白居易，也把自己写成是苏小小的钦仰者：“若解多情寻小小，绿杨深处是苏家”；“苏家小女旧知名，杨柳风前别有情”。 如此看来，诗人袁子才镌一小章曰：“钱塘苏小是乡亲”，虽为鲁迅所不悦， 却也颇可理解的了。 历代吟咏和凭吊苏小小的，当然不乏轻薄文人，但内心厚实的饱学之士也多的是。在我们这样一个国度，一位妓女竞如此尊贵地长久安享景仰，原因是颇为深刻的。 苏小小的形象本身就是一个梦。她很重感情，写下一首《同心歌》曰“妾乘油壁车，郎跨青骢马，何处结同心，西陵松柏下”，朴朴素素地道尽了青年恋人约会的无限风光。美丽的车，美丽的马，一起飞驶疾驰，完成了一组气韵夺人的情感造像。又传说她在风景胜处偶遇一位穷困书生，便慷慨解囊，赠银百两，助其上京。 但是，情人未归，书生已去，世界没能给她以情感的报偿。她不愿做姬做妾，勉强去完成一个女人的低下使命，而是要把自己的美色呈之街市，蔑视着精丽的高墙。 她不守贞节只守美，直让一个男性的世界围着她无常的喜怒而旋转。最后，重病即将夺走她的生命，她却恬然适然，觉得死于青春华年，倒可给世界留下一个最美的形象。她甚至认为，死神在她十九岁时来访，乃是上天对她的最好成全。 难怪曹聚仁先生要把她说成是茶花女式的唯美主义者。依我看，她比茶花女活得更为潇洒。在她面前，中国历史上其他有文学价值的名妓，都把自己搞得太逼仄了，为了个负心汉，或为了一个朝廷，颠簸得过于认真。只有她那种颇有哲理感的超逸，才成为中国文人心头一幅秘藏的圣符。由情至美，始终围绕着生命的主题。苏东坡把美衍化成了诗文和长堤，林和靖把美寄托于梅花与白鹤，然苏小小，则一直把美熨贴着自己的本体生命。她不作太多的物化转捩，只是凭借自身，发散出生命意识的微波。